Evènement
Soutenance de thèse d'Alexandra Doussot
ISM - Groupe Catalysis, Synthesis and Health (CSH)
Mercredi 10 décembre 2025 à 10h
Salle de Conférence, 3ème étage EST, ISM
Titre : Nouvelles méthodes pour l’introduction efficace et économique d’isotopes de l’oxygène
Résumé : L’oxygène est un élément omniprésent en chimie organique, présents dans de nombreux groupements fonctionnels. Son marquage isotopique joue un rôle essentiel dans la compréhension fine des mécanismes réactionnels et biologiques. Les sources les plus courantes, [*O]H₂O et [*O]O2, restent toutefois onéreuses et nécessitent souvent des conditions expérimentales sévères, limitées à des substrats simples ou conduisent à des pertes d’enrichissements en milieu biologique par échange isotopique. Dans ce contexte, cette thèse s’attache à développer de nouvelles approches de synthèse organique permettant d’obtenir, de façon plus efficace et économique, des molécules complexes *O-marquées de haute valeur ajoutée, utilisables comme outils d’études mécanistiques. Dans le prolongement de ce travail, une réflexion a été menée sur la génération contrôlée d’oxygène singulet marqué isotopiquement, une espèce réactive d’intérêt majeur en biologie et en médecine, en particulier dans le cadre de la thérapie photodynamique. La libération d’oxygène singulet a été envisagée via la cycloréversion d’endoperoxydes déclenchée chimiquement ou thermiquement. Plusieurs architectures moléculaires ont été explorées, basées sur le 1,4-diméthylnaphtalène ou sur des systèmes contraints de type 2-pyridone et métacyclophane. Malgré des obstacles synthétiques notables, un composé tricyclique a pu être formé par réaction de Diels–Alder intramoléculaire, ouvrant ouvert la voie à des études complémentaires.
Mots clefs : Marquage Isotopique, Synthèse organique, Oxygène, Endoperoxyde
Jury :
M. AUDISIO Davide, Directeur de recherche, CEA Paris (Rapporteur)
M. AMARA Zacharias, Maître de Conférences, Conservatoire National des Arts et Métiers Paris (Rapporteur)
Mme LAURENCIN Danielle, Directrice de recherche, Université de Montpellier (Examinatrice)
Mme BIBAL Brigitte, Professeure, Université de Bordeaux (Examinatrice)
M. HERMANGE Philippe, Maître de Conférences, Université de Bordeaux (Directeur de thèse)